Guajazulen
organische Verbindung, Azulon, Arzneistoff
From Wikipedia, the free encyclopedia
Guajazulen (von Guajak und frz. azur „blau“[5]) oder 7-Isopropyl-1,4-dimethylazulen, auch Azulon, ist ein blauer kristalliner aromatischer Kohlenwasserstoff, der insbesondere in der Kosmetik und Medizin zur Anwendung kommt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Guajazulen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H18 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelblaue Kristalle mit niedrigem Schmelzpunkt[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,976 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
Guajazulen ist mit ca. 600 µg/kg nur schwer in Wasser löslich[6]. Doch es ist löslich in Ethanol, Diethylether und Essigsäureethylester.[4]
Reines Guajazulen besteht aus blauen Kristallen, doch im Handel sind vor allem flüssige Lösungen oder Mischungen mit festen und flüssigen Anteilen erhältlich. Guajazulen ist fast geruchlos.[3]
Guajazulen kann eine lokal entzündungshemmende und antiallergische Wirkung haben. Ob dies einen therapeutischen Nutzen hat, ist jedoch umstritten.[7]
Vorkommen
Guajazulen wird gewonnen entweder aus Gujaol, dem wesentlichen Bestandteil des Öls von Bulnesia sarmientoi und anderen dem Guajakbaum nahe verwandten Baumarten, oder aus Caryophyllen, einem Bestandteil des Nelkenöls.[3]
Verwendung
Guajazulen (7-Isopropyl-1,4-dimethylazulen) wird häufig verwendet als Ersatz für Chamazulen (1,4-Dimethyl-7-ethylazulen), einen wesentlichen Bestandteil des Kamillenöls, da es sehr ähnliche Eigenschaften hat, aber günstiger herzustellen ist.[3]
In der Kosmetik ist Guajazulen häufig ein Bestandteil von Salben oder Cremes zur Hautpflege.[7]
Medizinisch kommt es sowohl innerlich zur Anwendung, gegen Entzündungen im Magen-Darm-Trakt, der Atemwege oder der Haut, als auch äußerlich, bei Hautentzündungen oder Sonnenbrand.[7]