HBTU
organische Verbindung, Kupplungsreagenz
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HBTU (2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium-hexafluorophosphat) ist ein Kupplungsreagenz, welches in der Peptidsynthese zur Erzeugung von Peptiden verwendet wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| HBTU (O-Form) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | HBTU | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H16F6N5OP | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 379,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
200 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Die Kupplung von aktivierten Aminosäuren mit Peptiden unter Verwendung von HBTU als Hilfreagenz verläuft racemisierungsarm.[2] HBTU ist ein vergleichsweise mildes Kupplungsreagenz.[3] Alternative Kupplungsreagenzien sind z. B. HATU, HCTU,[4] TBTU, COMU,[5] TOMBU und COMBU.[6]
HBTU kann in zwei Formen vorliegen, als Uroniumsalz (O-Form) oder als das bevorzugte, aber weniger reaktive Iminiumsalz (N-Form):[7]
Die Verbindung ist thermisch instabil und kann sich stark exotherm zersetzen. Eine DSC-Messung zeigt ab 173 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer Reaktionsenthalpie von −1032 J·g−1 bzw. −391 kJ·mol−1.[8]