HCTU
chemische Verbindung
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HCTU (2-(6-Chlor-1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethylaminium-hexafluorophosphat) ist ein Kopplungsreagenz, welches in der Peptidsynthese zur Erzeugung von Peptiden verwendet wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | HCTU | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H15ClF6N5OP | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 413,7 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
185–190 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Die Kopplung von aktivierten Aminosäuren mit Peptiden unter Verwendung von HCTU als Hilfreagenz verläuft racemisierungsarm und innerhalb von zwei Minuten.[2][3]
Die Verbindung ist thermisch instabil und kann sich stark exotherm zersetzen. Eine DSC-Messung zeigt ab 149 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer spezifischen Reaktionsenthalpie von −845 J·g−1 bzw. −350 kJ·mol−1.[4]
Alternative Kopplungsreagenzien sind z. B. HATU, HBTU,[5] TBTU, COMU,[6] TOMBU und COMBU.[7]