HEPES

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

HEPES ist eine Kurzbezeichnung für 2-(4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinyl)-ethansulfonsäure, eine Puffersubstanz.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von HEPES
Allgemeines
Name 2-(4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinyl)-ethansulfonsäure (HEPES)
Andere Namen
  • 4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinethansulfonsäure
  • N-(2-Hydroxyethyl)piperazin-N′-(2-ethansulfonsäure)
  • HYDROXYETHYLPIPERAZINE ETHANE SULFONIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C8H18N2O4S
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 230-907-9
ECHA-InfoCard 100.028.098
PubChem 23831
ChemSpider 22278
DrugBank DB16872
Wikidata Q418359
Eigenschaften
Molare Masse 238,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Dichte

1,439 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

210–215 °C[2]

pKS-Wert

pKS1: 3[4]
pKS2: 7,77 (4 °C); 7,48 (25 °C); 7,39 (37 °C)[5]

Löslichkeit

703,6 g·l−1 in Wasser (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3][6]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

HEPES kann durch Addition von N-Hydroxyethylpiperazin an Vinylsulfonsäure oder ein Salz dieser Säure dargestellt werden.[7]

Eigenschaften

HEPES ist ein brennbares, schwer entzündbares, feuchtigkeitsempfindliches kristallines, weißes, geruchloses Pulver, das leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über ca. 211 °C.[3] In Anwesenheit von Licht, Sauerstoff und HEPES wird Wasserstoffperoxid gebildet, das zytotoxisch wirkt.[8][9] Es wird daher empfohlen, HEPES-haltige Lösungen vor Licht geschützt zu lagern, um die Bildung von Wasserstoffperoxid zu verhindern.

Chemische Eigenschaften

HEPES wird für biochemische, molekularbiologische und mikrobiologische Zwecke als Puffersubstanz aus der Gruppe der Good-Puffer verwendet. Bei einer Säurekonstante von pKs = 7,55 (bei 20 °C) besitzt es eine gute Pufferkapazität zwischen pH 6,8 und 8,2.[5] Die Temperaturabhängigkeit beträgt ΔpKs/ΔT = −0,014 K−1.[5]

Einzelnachweise

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