HFPO-DA
chemische Verbindung
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HFPO-DA (auch FRD-903) ist eine chemische Verbindung, die zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | HFPO-DA | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6HF11O3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 330,05 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt gelten als wahrscheinlich[2] | ||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Verwendung
Im GenX-Prozess kommt das Ammoniumcarboxylatsalz – Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat[3] – welches auch FRD-902 genannt wird, als inerter Prozesshilfsstoff und Substitut der Perfluoroctansäure (PFOA) zum Einsatz.[4] FRD-902 wird ausgehend von Hexafluorpropylenoxid hergestellt.[5]
Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei HFPO-DA um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz[6][7] aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.[8]
Eigenschaften
HFPO-DA wird in den Lösungsmitteln Dimethylsulfoxid, Aceton und Acetonitril zu Heptafluorpropyl-1,2,2,2-tetrafluorethylether (E-1) decarboxyliert, in Wasser, Methanol, Ethanol, MTBE, Dichlormethan und Sesamöl jedoch nicht.[9]
Gefahren- und Risikobeurteilung
HFPO-DA ist nicht biologisch abbaubar und wird nicht durch Wasser hydrolysiert.[4] Es wurde in Flusswasser, -sediment und Trinkwasser nachgewiesen.[10][5][11]
Das Ammoniumcarboxylatsalz von HFPO-DA, das Substitut für PFOA in der Emulsionspolymerisierung von Fluorpolymeren wie Teflon verwendet wird,[4][12] wurde ursprünglich für weniger problematisch gehalten. In Labortests an Ratten wurde jedoch gezeigt, dass es viele der gleichen Gesundheitsprobleme verursacht wie PFOA.[13][14]
2019 wurde HFPO-DA, seine Salze und Halide in die Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen:[2]
| Name | EG-Nr. | CAS-Nr. | Wikidata |
|---|---|---|---|
| 2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure (Racemat) | 236-236-8 | 13252-13-6 | Q29387971 |
| (+)-2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure | – | 75579-39-4 | Q116486902 |
| (−)-2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure | – | 75579-40-7 | Q116532988 |
| Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat | – | 62037-80-3 | Q29388239 |
| Kalium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat | 266-578-3 | 67118-55-2 | Q81987850 |
| 2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propionylfluorid | 218-173-8 | 2062-98-8 | Q72500638 |
Die Chemikalie ist Thema eines Dokumentarfilms – GenX: a Chemical Cocktail.[15][16]