HU-210
chemische Verbindung
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HU-210 ist ein synthetisches Cannabinoid. Das Kürzel HU steht für Hebrew University, wo die Verbindung von der Arbeitsgruppe von Raphael Mechoulam synthetisiert wurde. HU-210 ist 100 bis 800 mal wirksamer als das natürliche Tetrahydrocannabinol aus der Hanfpflanze und besitzt eine längere Wirkungsdauer.[2] HU-210 ist das (–)-1,1-Dimethylheptyl-Analogon des 11-Hydroxy-Δ8-tetrahydrocannabinol und wird auch 1,1-Dimethylheptyl-11-hydroxytetrahydrocannabinol genannt.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | HU-210 | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C25H38O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 386.567 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Chemie
HU-210 ist das Enantiomer von HU-211 (Dexanabinol), welches jedoch keine cannabinoide Wirkung zeigt. Die ursprüngliche Synthese von HU-210 basiert auf einer säure-katalysierten Kondensation von (–)-Myrtenol und 1,1-Dimethylheptylresorcinol (3,5-Dihydroxy-1-(1,1-dimethylheptyl)benzol).[3]
Pharmakologie
HU-210 aktiviert sowohl den Cannabinoid-Rezeptor CB1, wie auch CB2, es hat höhere Affinität zum CB1-Rezeptor. Im Gegensatz zu Δ9-Tetrahydrocannabinol, dem Hauptwirkstoff des Cannabis, ist HU-210 jedoch ein voller Agonist.[4]
Verwendung
HU-210 wird zur Erforschung der Rolle des Cannabinoidsystems verwendet.[5] Nach Angaben der United States Customs and Border Protection wurde HU-210 in Spice Gold nachgewiesen, das 2009 an der US-Grenze beschlagnahmt wurde.[6] 2009 wurde HU-210 in drei weiteren Spice-Produkten in England nachgewiesen.[7]
Literatur
- Razdan, K.: The Total Synthesis of Natural Products. Hrsg.: John Apsimon. Wiley Interscience, 1981, ISBN 978-0-471-05460-3, The Total Synthesis of Cannabinoids, S. 245 (englisch).