Halosulfuron-methyl

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Halosulfuron-methyl ist ein Pflanzenschutzwirkstoff und gehört zur Klasse der Sulfonylharnstoff-Herbizide. Es ist ein weißer Feststoff.[4]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Halosulforon-methyl
Allgemeines
Name Halosulfuron-methyl
Andere Namen

Methyl-3-chlor-5-[({[(4,6-dimethoxy­pyrimidin-2-yl)amino]carbonyl}amino)­sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxylat

Summenformel C13H15ClN6O7S
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100784-20-1
EG-Nummer (Listennummer) 600-130-3
ECHA-InfoCard 100.117.125
PubChem 91763
ChemSpider 82861
Wikidata Q22808250
Eigenschaften
Molare Masse 434,81 g·mol
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,618 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

176 °C[1]

Siedepunkt

181,6 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (10,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360D410
P: 202273280308+313391501[1]
Toxikologische Daten

8865 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Geschichte

Halosulfuron-methyl wurde von Monsanto entwickelt und Mitte der neunziger Jahre eingeführt.[4]

Wirkung

Halosulfuron-methyl ist ein selektives Herbizid. Über die Wurzeln und Blätter wird es aufgenommen und in der Pflanze weitertransportiert. Der Wirkstoff dient als ALS-Inhibitor. Dabei wird die Biosynthese der Aminosäuren L-Isoleucin und L-Valin, also zweier essentieller Aminosäuren, inhibiert. Dadurch wird die Zellteilung gehemmt, sodass es zum Wachstumsstillstand kommt. Letztendlich verblassen die Pflanzen und es bilden sich Nekrosen, weshalb die Unkräuter absterben.[4]

Verwendung

Es wird hauptsächlich gegen breitblättrige Unkräuter in Mais-, Reis- und Zuckerrohrkulturen eingesetzt.[4]

Umweltaspekte

Halosulfuron-methyl ist nicht bienengiftig, aber chronisch gewässergefährdend. Der Abbau erfolgt durch hydrolytischer Spaltung der Sulfonylharnstoff-Gruppe bei einer Halbwertszeit von unter drei Wochen.[4]

Nachweis

In Pflanzen und Böden kann eine Rückstandsbestimmung mittels HPLC-Methode durchgeführt werden.[4]

Zulassungsstatus

In der EU ist Halosulfuron-methyl als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Deutschland, Österreich und in der Schweiz besteht jedoch keine Zulassung auf nationaler Ebene.[5]

Einzelnachweise

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