Helenalin
organische Verbindung, Naturstoff, Giftstoff
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Helenalin ist ein natürlicher Entzündungshemmer mit Antitumor-[2] und antileukämischer Wirkung,[3] der in Arnika und anderen Asteraceae vorkommt. Es unterdrückt die Aktivierung eines Immunabwehrvermittlers und ist giftig. Chemisch handelt es sich um ein Sesquiterpen-Lacton.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Helenalin | |||||||||
| Andere Namen |
(3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-4-Hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methyliden-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dion | |||||||||
| Summenformel | C15H18O4 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 262,3 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Helenalin ist neben der Bergarnika (Arnica montana) auch in anderen Arniken (etwa Arnica chamissonis), Wasserhanf (Eupatorium perfoliatum), der Großen Kapuzinerkresse (Tropaeolum majus) – alle im Kraut – sowie im Echten Alant (Inula helenium) – dort auch in der Wurzel – nachgewiesen.[4]
Während nicht gesichert ist, wie Sesquiterpenlaktone ihre antiphlogistische Wirkung entfalten, ist bei Helenalin nachgewiesen, dass es selektiv den Transkriptionsfaktor NF-κB hemmt, der eine Rolle in der Steuerung der Immunabwehr spielt.[5] In vitro ist es auch ein potenter, selektiver Inhibitor der Telomerase beim Menschen,[6] und zeigt anti-trypanosomale Aktivität.[7][8]
An Plasmodium falciparum zeigt es toxische Wirkung,[9] und Studien legen nahe, dass Helenalin auch wachstumshemmend auf Staphylococcus aureus wirkt und die Schwere einer S. aureus-Infektion mindert.[10]
Helenalin ist stark giftig, und als Allergen mit ausgeprägtem Sensibilisierungspotential einer der Hauptfaktoren einer Arnika-Allergie.[11]