Heptacosan
chemische Verbindung
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Heptacosan ist ein langkettiges, lineares Alkan. Es kommt in Erdöl und Ozokerit (Erdwachs) vor, aber auch im Cuticula-Wachs von Pflanzen und in Semiochemikalien.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Heptacosan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C27H56 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 380,75 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Heptacosan ist ein Bestandteil von Paraffinwachs.[2] Das Mineral Evenkit besteht überwiegend aus Alkanen. Deren Kettenlänge beträgt 19 bis 28, wobei Tricosan die Hauptkomponente ist, Heptacosan ist eine Minderkomponente.[3] Es ist außerdem eine Komponente in Ozokerit. Dessen Zusammensetzung unterscheidet sich je nach Herkunft, Heptacosan ist jedoch zuweilen eine der wichtigsten Komponenten.[4]
Es ist außerdem ein Bestandteil des Wachses der Cuticula von Pflanzen. Dessen Zusammensetzung unterscheidet sich stark zwischen Pflanzen, sowohl was den Anteil an Alkanen angeht als auch deren Kettenlänge. Oft weisen die Hauptkomponenten unter den Alkanen längere Ketten auf. Beim Buchsbaum (Buxus sempervirens) stellt Heptacosan jedoch das Maximum der Längenverteilung dar, obwohl der Gehalt an Alkanen im Blattwachs insgesamt sehr gering ist.[5] Im Blattwachs von Ludwigia adscendens (Gattung Heusenkräuter) macht Pentacosan den Hauptteil der Alkane aus, Heptacosan gehört jedoch auch zu den Verbindungen, die einen größeren Anteil ausmachen.[6] Tricosan kommt in geringen Mengen in mehreren Arten der Gattung Vanilla vor.[7]
Die Hauptkomponenten des Sexualpheromons der Sandbiene Andrena nigroaenea sind Tricosan, Pentacosan und Heptacosan. Die Große Spinnen-Ragwurz imitiert das Pheromon als Allomon, um die Insekten anzulocken, die die Pflanzen durch Pseudokopulation bestäuben.[8]
Große Spinnen-Ragwurz
Andrena nigroena
