Heptanal
organische Verbindung, Aldehyd, Duftstoff
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Heptanal ist ein Aldehyd und eine farblose Flüssigkeit mit scharfem unangenehmen Geruch. Der Trivialname lautet Heptaldehyd.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Heptanal | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H14O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
153 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (1,25 g·l−1 bei 25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4113[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Heptanal kommt natürlich in den essentiellen Ölen von Ylang-Ylang (Cananga odorata),[4] Muskatellersalbei (Salvia sclarea),[4] Zitrone (Citrus x limon),[4] Bitterorange (Citrus x aurantium),[4] Rose (Rosa),[4] Hyazinthe (Hyacinthus)[4] und Gartenhyazinthe[5] vor.
Darstellung
Die Entstehung von Heptanal bei der fraktionierten Destillation von Rizinusöl[6] wurde bereits 1878 beschrieben. Die großtechnische Darstellung beruht auf der pyrolytischen Spaltung von Ricinolsäureestern[7] (Arkema-Verfahren) und auf der Hydroformylierung von 1-Hexen mit Rhodium-2-Ethylhexanoat als Katalysator unter Zusatz von 2-Ethylhexansäure (Oxea-Verfahren):[8]
Eigenschaften
Heptanal ist eine entzündliche wenig flüchtige farblose Flüssigkeit von durchdringend fruchtigem bis ölig-fettigem Geruch,[9] welche mit Alkoholen mischbar[4] und praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Wegen seiner Oxidationsempfindlichkeit wird Heptanal unter Stickstoff abgefüllt und mit 100ppm Hydrochinon stabilisiert.[10]
Heptanal bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 39,5 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 205 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
Aus Heptanal kann durch Reduktion mittels Hydrierung das 1-Heptanol produziert werden:
Bei der Oxidation von Heptanal mit Sauerstoff in Gegenwart von Rhodium-Katalysatoren bei 50 °C wird in 95 %iger Ausbeute Heptansäure erhalten.[11] In einer Knoevenagel-Reaktion reagiert Heptanal mit Benzaldehyd unter basischer Katalyse mit hoher Ausbeute und Selektivität (> 90 %) zum α-Pentylzimtaldehyd (wegen des jasmintypischen Geruchs auch Jasminaldehyd genannt),[12] das meist als cis/trans-Isomerengemisch in Parfümzubereitungen Verwendung findet.[13]
Als Nebenprodukt entsteht durch Selbstkondensation des Heptanals das unangenehm ranzig riechende (Z)-2-Pentyl-2-nonenal.[14] Heptanal kann in Gegenwart von wässriger Borsäure bei azeotroper Entfernung des Wassers praktisch quantitativ in (Z)-2-Pentyl-2-nonenal überführt werden.[15]
Vollständige Hydrierung liefert den auch durch Guerbet-Reaktion aus 1-Heptanol zugänglichen verzweigten primären Alkohol 2-Pentylnonan-1-ol.[16]
Sicherheitshinweise
Das Einatmen, das Verschlucken oder die Aufnahme über die Haut kann zu Gesundheitsschäden führen. Es kann die Atemwege, Verdauungswege und Augen reizen: z. B. Brennen, Kratzen. Es kann weiterhin die Haut reizen: z. B. Brennen, Juckreiz.