Hernandulcin
chemische Verbindung
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Hernandulcin ist ein süß schmeckendes Sesquiterpen, das im Aztekischen Süßkraut (Lippia dulcis) vorkommt.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Hernandulcin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H24O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 236,35 g·mol−1 | ||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Hernandulcin wurde als farblose, ölige Substanz aus dem Aztekischen Süßkraut isoliert und nach dem spanischen Arzt Francisco Hernández benannt, der das Aztekische Süßkraut 1570 als Erster beschrieb.
Eigenschaften
Die Süßkraft von Hernandulcin im Vergleich zu Saccharose beträgt 1.250 in einer 0,25-molaren Lösung. Der Süßgeschmack ist etwas weniger angenehm als der von Saccharose und wird von einem bitteren Beigeschmack begleitet.
Der spezifische Drehwert des natürlichen (+)-Hernandulcins beträgt +126° (c = 0,113 in Ethanol bei 22 °C).[1]
Nach Synthese aller Stereoisomeren wurde festgestellt, dass nur das natürliche (+)-Hernandulcin mit (2S,6S)-Konfiguration süß schmeckt. Alle anderen nicht natürlichen Stereoisomere schmecken nur bitter.[1]
Herstellung
Inzwischen ist es gelungen, (+)-Hernandulcin enantiospezifisch zu synthetisieren.[3]