Hesperetin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Hesperetin ist ein Flavonoid aus der Gruppe der Flavanone. Es ist das Aglykon der Flavanon–O–Glycoside Hesperidin und Neohesperidin.[5]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Hesperetin
Allgemeines
Name Hesperetin
Andere Namen
  • (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
  • (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyron
  • Hesperetol
  • (S)-3′,5,7-Trihydroxy-4′-methoxyflavanon
  • HESPERETIN (INCI)[1]
Summenformel C16H14O6
Kurzbeschreibung

Blättchen[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 520-33-2 (S)-Hesperetin
  • 41001-90-5 (±)-Hesperetin
  • 69097-99-0
EG-Nummer 208-290-2
ECHA-InfoCard 100.007.538
PubChem 72281
ChemSpider 65234
DrugBank DB01094
Wikidata Q411310
Eigenschaften
Molare Masse 302,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

216–218 °C[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261280305+351+338304+340362312321405403+233501[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Geschichte

Hesperetin wurde 1928 erstmals durch Hydrolyse von Hesperidin erhalten.[6]

Vorkommen

Ganze und aufgeschnittene Zitrone

Hesperetin kommt neben Hesperidin in Schalen von Orangen und anderen Zitrusfrüchten vor.

Eigenschaften

Das natürliche Hesperetin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen (S)-(−)-Hesperetins beträgt −37,6° (c = 1,8 M in Ethanol bei 27 °C).[3]

Pharmakologische Wirkung

Hesperetin hemmt als starkes Antioxidans die Lipidperoxidation und kann Nervenzellen vor bestimmten schädigenden Einflüssen schützen (Neuroprotektion).[7]

Weiterhin senken Hesperetin und seine Metaboliten den Lipidgehalt des Blutes, wobei es auch Hinweise auf eine Hemmung der Cholesterinbiosynthese gibt.[8]

Siehe auch

Einzelnachweise

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