Hexacen
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Hexacen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acene.
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Hexacen | |||||||||
| Summenformel | C26H16 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelgrüner Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 328,41 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
380 °C (Zersetzung)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Darstellung und Eigenschaften
Die erste Synthese von Hexacen wurde 1942 von Erich Clar berichtet.[4] 1955 wurde die Verbindung durch Dehydrierung von Hexacosadehydrohexacen durch Palladium-Kohle synthetisiert.[5] 1982 wurde berichtet, dass Hexacen eine blau-grüne Farbe besitzt und sich bei 380 °C zersetzt.[6] 2007 wurde die erste direkte Hexacensynthese auf Grundlage einer photochemischen Decarbonylierung eines Diketovorläufers bekannt:[7]
Im Vergleich zu anderen Acenen ist Hexacen sehr reaktionsfreudig und kann in einer Polymethylmethacrylat-Matrix isoliert werden. Bis(trialkylsilyl)ethynylierte Derivate von Hexacen sind vergleichsweise stabil und können als kristalline Feststoffe isoliert werden.[8]
Hexacen-Schichten wurden durch physikalische Gasphasenabscheidung auf Gold oder Sauerstoff-terminiertem Kupfer hergestellt.[9][10]