Hexachlorcyclohexan

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Hexachlorcyclohexan, genauer 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan, ist der Name eines Gemischs von verschiedenen stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.

Überblick

Die verbreitetste Verbindung ist dabei γ-Hexachlorcyclohexan, welches als Insektizid eingesetzt wird und unter dem Namen Lindan besser bekannt ist. Die anderen isomeren chemischen Verbindungen sind α-Hexachlorcyclohexan, β-Hexachlorcyclohexan und δ-Hexachlorcyclohexan. Daneben gibt es in geringer Menge noch ε-Hexachlorcyclohexan. Die η-, θ- und ζ-Isomere wurden nur im Labor synthetisiert.[1] Da die früher durch den Herstellungsprozess (aus Benzol, das unter UV-Strahlung chloriert wird, wobei fünf der acht möglichen Isomere entstehen) mit vorhandenen und mit ausgebrachten α-, β-, δ- und ε-Isomere sich als geschmacksverändernd, toxischer, als Insektizid weniger wirksam und noch schwerer abbaubar erwiesen, als die ebenfalls nicht unproblematische γ-Struktur (die im technischen Hexachlorcyclohexan nur zu 9–18 % enthalten ist),[2] wurde später nur isomerenreines γ-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt. Lindan (also γ-Hexachlorcyclohexan) wurde erstmals 1825 durch Michael Faraday hergestellt.[3][4] Bei der thermischen Zersetzung bilden sich unter anderem Phosgen und Chlorwasserstoff. α-Hexachlorcyclohexan kommt als einziges 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in zwei enantiomeren Formen vor: (+)-α-Hexachlorcyclohexan und (−)-α-Hexachlorcyclohexan. Im Insektizid findet man herstellungsbedingt α-Hexachlorcyclohexan als Racemat [1:1-Gemisch aus (+)-α-HCH und (−)-α-HCH]. In der Leber von wild lebenden Rehen fand man jedoch vornehmlich (−)-α-HCH, die Abbaugeschwindigkeit von (+)-α-HCH ist signifikant höher als die von (−)-α-HCH. Der Abbau erfolgt also enantioselektiv.[5]

α-, β- und γ-Hexachlorcyclohexan wurden in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.[6] Zudem ist Hexachlorcyclohexan als „prioritärer gefährlicher Stoff“ in Anhang X der europäischen Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie) aufgeführt.[7]

Außerdem sind α- und β- und γ-HCH unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.[8]

Eigenschaften

1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexane
Name (−)-α-Hexachlorcyclohexan(+)-α-Hexachlorcyclohexanβ-Hexachlorcyclohexanγ-Hexachlorcyclohexan (Lindan)δ-Hexachlorcyclohexanε-Hexachlorcyclohexanζ-Hexachlorcyclohexanη-Hexachlorcyclohexanθ-Hexachlorcyclohexan
Strukturformel (+)-α-HCH(−)-α-HCHβ-HCHγ-HCHδ-HCHε-HCHζ-HCHη-HCHθ-HCH
räumliche Struktur ζ-HCHη-HCHθ-HCH
CAS-Nummer 608-73-1 (Isomerengemisch)
319-84-6 (Racemat)319-85-758-89-9319-86-86108-10-76108-11-86108-12-96108-13-0
119911-70-5119911-69-2
PubChem 727
Summenformel C6H6Cl6
Molare Masse 290,83 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff
Schmelzpunkt 158 °C[9] 309 °C[10] 113 °C[11] 139 °C[12] 219 °C[13]
Siedepunkt 288 °C[9] 323 °C (Zersetzung)[11]
Dichte 1,89 g·cm−3[10] 1,85 g·cm−3[11] 1,55 g·cm−3[12]
Löslichkeit sehr schwer löslich in Wasser (0,2–8 mg/l)[10][11][12]
GHS-Piktogramme
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr[14]
H- und P-Sätze 301​‐​312​‐​351​‐​410[9][10] 301​‐​312​‐​332​‐​362​‐​373​‐​410[11] 301​‐​312​‐​351​‐​410[12][14]
keine EUH-Sätze
201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312[9] 202​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312[10] 260​‐​263​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312[11] 202​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310[12] 273​‐​280​‐​301+310​‐​501[14]
MAK Schweiz: 0,1 mg·m−3
(gemessen als einatembarer Staub)[15]

Weblinks

Einzelnachweise

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