Hexatriin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Hexatriin ist ein Alkin, ein Polyin, mit drei Dreifachbindungen.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel

Allgemeines

Name

Hexatriin

Andere Namen

Hexa-1,3,5-triin
Triacetylen

Summenformel

C₆H₂

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	3161-99-7
PubChem	137843
ChemSpider	121493
Wikidata	Q27108461

Eigenschaften

Molare Masse

74,08 g·mol⁻¹

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar^[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Vorkommen

Hexatriin wird von dem Pilz Fomes annosus gebildet.^[2]^[3]^[4]

Hexatriin wurde im protoplanetaren Nebel CRL 618 nachgewiesen.^[5] Es wird auch vermutet, dass Hexatriin eine wichtige Rolle in der Atmosphärenchemie des Saturnmondes Titan spielt.^[6]^[7]

Es tritt außerdem in Nanopartikeln in Verbrennerabgasen auf.^[8]

Darstellung

Ein Gemisch von Hexatriin mit längeren Polyinen kann durch Bestrahlung von Graphit mit einem Laser (Yttrium-Aluminium-Granat dotiert mit Neodym, 532 nm) unter einer Propan/Argon-Atmosphäre gewonnen werden. Das Produkt kann dabei in einem Lösungsmittel aufgefangen werden.^[9] Mehrere andere Methoden, die auf der Bestrahlung von Graphit mit Lasern basieren, wurden ebenfalls beschrieben.^[10]^[11]

Polyine können auch durch Erzeugung eines Lichtbogens zwischen Graphit- oder Titanelektroden in Hexan erzeugt werden. Hierbei entsteht allerdings als Hauptprodukt Octatetrain und nur etwa 20 % Hexatriin.^[12]

Eigenschaften

Hexatriin ist bei Raumtemperatur sehr instabil und kann sich explosiv zersetzen. Es muss daher stark gekühlt, in starker Verdünnung oder in einem inerten Lösungsmittel (z. B: Diethylether oder Pentan) aufbewahrt werden.^[3] Es polymerisiert langsam bei −20 °C, aber schnell bei Raumtemperatur an der Luft zu einem reibungsempfindlichen, explosiven Feststoff, wahrscheinlich ein Peroxid. Obwohl es unter Vakuum bei −5 °C für eine begrenzte Zeit stabil ist, führte die Exposition bei 0 °C an Luft bald darauf zu heftigen Explosionen.^[13] Es ist instabil unter Licht bei Temperaturen über −196 °C.^[14]

In Studien konnte Hexatriin die Keimung von Kressesamen inhibieren und wirkte fungizid gegen Aspergillus niger und andere Pilze.^[2]^[3]

Einzelnachweise

[1]
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
[2]
S A Hutchinson: Biological Activities of Volatile Fungal Metabolites. In: Annual Review of Phytopathology. Band 11, Nr. 1, September 1973, S. 223–246, doi:10.1146/annurev.py.11.090173.001255.
[3]
A.T. Glen, S.A. Hutchinson: Contribution of triacetylene to the biological effects of Fomes annosus. In: Transactions of the British Mycological Society. Band 61, Nr. 3, Dezember 1973, S. 583–585, doi:10.1016/S0007-1536(73)80127-5.
[4]
A.T. Glen, S.A. Hutchinson, N.J. McCorkindale: Hexa-1, 3, 5-triyne - a metabolite of. In: Tetrahedron Letters. Band 7, Nr. 35, Januar 1966, S. 4223–4225, doi:10.1016/S0040-4039(00)76040-0.
[5]
José Cernicharo, Ana M. Heras, A. G. G. M. Tielens, Juan R. Pardo, Fabrice Herpin, Michel Guélin, L. B. F. M. Waters: Infrared Space Observatory's Discovery of C₄H₂, C₆H₂, and Benzene in CRL 618. In: The Astrophysical Journal. Band 546, Nr. 2, 10. Januar 2001, S. L123–L126, doi:10.1086/318871.
[6]
C. Delpech, J.C. Guillemin, P. Paillous, M. Khlifi, P. Bruston, F. Raulin: Infrared spectra of triacetylene in the 4000-220 cm−1 region: Absolute band intensity and implications for the atmosphere of Titan. In: Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. Band 50, Nr. 6, Juni 1994, S. 1095–1100, doi:10.1016/0584-8539(94)80031-6.
[7]
F. Shindo, Y. Benilan, J.-C. Guillemin, P. Chaquin, A. Jolly, F. Raulin: Ultraviolet and infrared spectrum of C6H2 revisited and vapor pressure curve in Titan's atmosphere. In: Planetary and Space Science. Band 51, Nr. 1, Januar 2003, S. 9–17, doi:10.1016/S0032-0633(02)00151-4.
[8]
Yoko Nunome, Kenji Kodama, Hyunkook Park, Kozo Matsumoto, Sang Chun Lee, Kuniyuki Kitagawa: Direct detection of nanoparticles and components in smoke by time-of-flight mass spectrometry with soft plasma ionization. In: Microchemical Journal. Band 99, Nr. 2, November 2011, S. 470–477, doi:10.1016/j.microc.2011.06.025.
[9]
Y. Taguchi, H. Endo, Y. Abe, J. Matsumoto, T. Wakabayashi, T. Kodama, Y. Achiba, H. Shiromaru: Polyyne formation by graphite laser ablation in argon and propane mixed gases. In: Carbon. Band 94, November 2015, S. 124–128, doi:10.1016/j.carbon.2015.06.058.
[10]
Seung Keun Shin, Jae Kyu Song, Seung Min Park: Preparation of polyynes by laser ablation of graphite in aqueous media. In: Applied Surface Science. Band 257, Nr. 12, April 2011, S. 5156–5158, doi:10.1016/j.apsusc.2010.10.074.
[11]
Masaharu Tsuji, Takeshi Tsuji, Shingo Kuboyama, Seong-Ho Yoon, Yozo Korai, Teppei Tsujimoto, Kanji Kubo, Akira Mori, Isao Mochida: Formation of hydrogen-capped polyynes by laser ablation of graphite particles suspended in solution. In: Chemical Physics Letters. Band 355, Nr. 1–2, März 2002, S. 101–108, doi:10.1016/S0009-2614(02)00192-6.
[12]
Franco Cataldo: Polyynes and cyanopolyynes synthesis from the submerged electric arc: about the role played by the electrodes and solvents in polyynes formation. In: Tetrahedron. Band 60, Nr. 19, Mai 2004, S. 4265–4274, doi:10.1016/j.tet.2004.03.033.
[13]
Peter Urben: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Auflage. Elsevier, 2017, ISBN 978-0-08-101059-4, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
[14]
Dictionary of Organic Compounds. 6. Auflage. Band 4. Chapman & Hall, 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 3521 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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