Huperzin A
organische Verbindung, Naturstoff, Giftstoff, Arzneistoff
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Huperzin A ist ein starker, die Acetylcholinesterase hemmender Wirkstoff. Es gehört zu den Lycopodium-Alkaloiden. Als experimenteller Arzneistoff wird es für die Therapie der Alzheimer-Krankheit erprobt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Huperzin A | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H18N2O | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
reversibler Acetylcholinesterase-Inhibitor | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 242,32 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
Huperzin A ist ein Naturstoff, der in Bärlappgewächsen (Huperzia selago, Huperzia serrata)[1] vorkommt.
Pharmakologische Eigenschaften
Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)
Huperzin A hemmt reversibel die Acetylcholinesterase, wodurch ein bestimmter Acetylcholinspiegel aufrechterhalten werden kann.[5]
Toxikologie
Huperzin A ist ein starker Wirkstoff, der im Mikrogrammbereich (300–500 µg) seine therapeutische Wirkung entfaltet und relativ gut verträglich sein soll.[6]
Literatur
- Abel A. Oldoni, André D. Bacchi, Fúlvio R. Mendes, Paula A. Tiba, Sérgio Mota-Rolim: Neuropsychopharmacological Induction of (Lucid) Dreams: A Narrative Review. In: Brain Sciences, Band 14, Nr. 5, 25. April 2024, S. 426, doi:10.3390/brainsci14050426, PMID 38790404, PMC 11119155 (freier Volltext) (Review).
- Bichu Cheng, Lili Song, Fener Chen: Huperzine alkaloids: forty years of total syntheses. In: Natural Product Reports, Band 41, Nr. 1, 24. Januar 2024, S. 59–84, doi:10.1039/d3np00029j, PMID 37818549, PMC 37818549 (freier Volltext) (Review).
- G. Yang, Y. Wang, J. Tian, J. P. Liu: Huperzine A for Alzheimer’s disease: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials. In: PloS one, Band 8, Nummer 9, 2013, S. e74916, doi:10.1371/journal.pone.0074916, PMID 24086396, PMC 3781107 (freier Volltext) (Review).
- Q. P. Yang et al.: Determination of huperzine A in formulated products by reversed-phase-liquid chromatography using diode array and electrospray ionization mass spectrometric detection. In: Phytomedicine, Jg. 10 (2003), S. 200–206, PMID 12725577
- Patentanmeldung US2004266659A1: Substances that enhance recall and lucidity during dreaming. Angemeldet am 27. Juni 2003, veröffentlicht am 30. Dezember 2004, Erfinder: Stephen P. Laberge.
- Xu-Chang He et al.: Studies on analogues of huperzine A for treatment of senile dementia. VI. Asymmetric total synthesis of 14-nor-huperzine A and its inhibitory activity of acetylcholinesterase. In: Acta Pharmaceutica Sinica, Band 38, 2003, Heft 5, S. 346–349, PMID 12958837.