Hydrazide
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Hydrazide sind Verbindungen, die sich formal von Hydrazin entweder als salzartige Verbindungen oder als kovalente Säurederivate ableiten.
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Anorganische Hydrazide
Organische Hydrazide
Organische Hydrazide sind beispielsweise Carbonsäurehydrazide als Acyl-Derivate von Carbonsäuren oder Sulfonsäurehydrazide als Sulfonyl-Derivate von Sulfonsäuren. An die Stickstoffatome der Hydrazide können weitere Reste gebunden sein.
Carbonsäurehydrazide lassen sich durch Reaktion von Carbonsäureestern mit Hydrazin herstellen.[2] p-Toluolsulfonylhydrazid kann durch die Umsetzung von p-Tosylchlorid mit Hydrazin dargestellt werden.[3]
Verwendung
Die Umsetzung von Carbonsäurehydraziden mit Salpetriger Säure (HNO2) liefert Carbonsäureazide (Acylazide), die im Curtius-Abbau – einem Verfahren zur Synthese von primären Aminen – präparative Bedeutung besitzen.[4]
Die Umsetzung von Carbonsäurehydraziden mit Ketonen oder Aldehyden führt zu kristallisierbaren Hydrazonen. Mit den wasserlöslichen Carbonsäurehydraziden Girard-Reagenz P bzw. T gelang in den 1930er Jahren die Isolierung von Hormonen aus wässrigen Vitallösungen.
p-Toluolsulfonylhydrazid ist ein nützliches Reagenz in der organischen Chemie, beispielsweise bei der Shapiro-Reaktion.
