Hygromycin B

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Hygromycin B ist ein antibiotisch wirksamer Stoff, der von Bakterien der Art Streptomyces hygroscopicus gebildet wird. Es handelt sich um ein Aminoglycosid, welches gegen Bakterien, Pilze und Zellen höherer Eukaryoten wirksam ist. Die Wirkung beruht auf einer Hemmung der Proteinbiosynthese.[2]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Allgemeines
Name Hygromycin B
Andere Namen

O-6-Amino-6-deoxy-L-glycero-D-galacto-heptopyranosyliden-(1→2-3)-O-β-D-talopyranosyl-(1→5)-2-deoxy-N3-methyl-D-streptamin (IUPAC)

Summenformel C20H37N3O13
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31282-04-9
EG-Nummer 250-545-5
ECHA-InfoCard 100.045.935
PubChem 35766
DrugBank DB11520
Wikidata Q418735
Eigenschaften
Molare Masse 527,53 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330
P: 260262264280302+352+310304+340+310[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Geschichte

Hygromycin B wurde in den 1950er-Jahren entwickelt und fand seitdem Anwendung als Futterzusatz bei der Zucht von Schweinen und Hühnern als Antiwurmmittel. In der EU ist Hygromycin B nicht als Futtermittelzusatz zugelassen. Die Hygromycin B produzierende Bakterienart Streptomyces hygroscopicus wurde 1953 aus einer Bodenprobe isoliert. Resistenzgene wurden in den frühen 80er-Jahren entdeckt.[3][4]

Verwendung in der Forschung

Im Laboralltag findet das Antibiotikum Anwendung bei der Selektion prokaryotischer und eukaryotischer Zellen mit Hygromycin-Resistenzgen. Die Resistenz wird von einer Kinase vermittelt welche Hygromycin B durch Phosphorylierung inaktiviert.[5] Seit der Entdeckung des Hygromycin-Resistenz-Gens wird Hygromycin B als eines der Standard-Antibiotika zur Selektion verwendet.

Einzelnachweise

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