Hyperosid
chemische Verbindung
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Hyperosid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonol-Glycoside und Flavonoide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hyperosid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H20O12 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 464,38 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Hyperosid kommt als Flavonosidglykosid in vielen Pflanzen zum Beispiel in Birkenblättern (Betula), Weißdornarten, Johanniskraut (Hypericum perforatum), Passionsblumen (Passiflora incarnata) und Holunderblüten (Sambucus nigra) vor.[2]
Birkenblätter
Weißdornblätter
Holunderblüten
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Gewinnung und Darstellung
Hyperosid kann durch eine Drei-Enzym-Kaskade unter Verwendung eines UDP-Galactose-Regenerationssystems gewonnen werden. In Pflanzen erfolgt die Hyperosidsynthese durch die Glykosylierung von Quercetin an der 3C-O-Position durch Glykosyltransferasen.[3]
Eigenschaften
Hyperosid ist ein weißer bis gelblicher, kristalliner Feststoff,[1] der löslich in Methanol ist.[2] Die Verbindung zeigt gefäßerweiternde Wirkung und hat einen positiven intropischen Effekt auf den Herzmuskel.[4][5] Es ist ein starker Hemmstoff der Aldosereduktase und zeigt antibakterielle Aktivität gegen Pseudomonas maltophilia.[6] Laut Studien reduziert die Verbindung den oxidativen Stress in der Leber durch Aktivierung endogener antioxidativer Mechanismen und schützt vor Leberfibrose.[7][8]