Imazamethabenz
chemische Verbindung
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Imazamethabenz ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazolinone.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Isomerengemisch | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Imazamethabenz | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-4/5-methylbenzoesäure | |||||||||||||||
| Summenformel | C15H18N2O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 274,32 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Imazamethabenz und dessen Methylester Imazamethabenz-methyl werden als Herbizide eingesetzt.
Synthese und Eigenschaften
Imazamethabenz kann durch Chlorierung von 2,5-Dimethylbenzoesäureethylester und anschließender Reaktion mit 2-Amino-2,3-dimethylbutanamid sowie mit Natronlauge gewonnen werden.[4]
Imazamethabenz ist chiral. Das technische Produkt ist typischerweise ein Gemisch aus rac-5-Methyl-2-[(4R)-4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzoesäure und rac-4-Methyl-2-[(4R)-4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzoesäure im Verhältnis 3:2.[1]
Verwendung
Imazamethabenz wie auch dessen Methylester Imazamethabenz-methyl[5][6] werden als Herbizide eingesetzt und zur selektiven Nachauflaufbekämpfung von Unkräutern in Getreide und Sonnenblumen verwendet.
Die EU-Kommission entschied 2005, Imazamethabenz nicht in die Liste im Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[7]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]