Indapamid

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Indapamid (INN) ist ein Benzamidderivat, welches als Diuretikum (harntreibendes Mittel) zur Regulierung des Bluthochdrucks verwendet wird.[5]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Indapamid
Andere Namen
  • (RS)-4-Chlor-N-(2-methyl-1-indolinyl)-3sulfamoylbenzamid
  • (±)-4-Chlor-N-(2-methyl-1-indolinyl)-3-sulfamoylbenzamid
  • 3-(Aminosulfonyl)-4-chlor-N-(2,3-dihydro-2-methyl-1-H-indol-1-yl)benzamid
Summenformel C16H16ClN3O3S
Kurzbeschreibung

Weißes, leicht bitteres Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 26807-65-8 (Racemat)
  • 77083-52-4 [(R)-Form]
  • 77083-53-5 [(S)-Form]
EG-Nummer 248-012-7
ECHA-InfoCard 100.043.633
PubChem 3702
ChemSpider 3574
DrugBank DB00808
Wikidata Q1078392
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C03BA11

Wirkstoffklasse

Thiaziddiuretikum

Wirkmechanismus

Hemmung des NaCl-Cotransporters

Eigenschaften
Molare Masse 365,83 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

160–162 °C[1][2][3]

pKS-Wert

8,3[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Achtung

H- und P-Sätze H: 361
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Allgemein

Die verordneten Tagesdosen (DDD) liegen bei Indapamid im Jahr 2016 bei 12,1 Millionen. Das macht einen Zuwachs von 4,2 % im Vergleich zum Vorjahr.[6]

Art und Dauer der Wirkung

Der Calciumstrom in den Muskelzellen wird reduziert und eine Umverteilung des im endoplasmatischen Retikulum (ER) gelagerten Calciums findet statt. Das erzielt eine blutdrucksenkende Wirkung bereits ab 1,5 mg, ausgeprägt bei 2,5 mg täglich.[1][7]

Des Weiteren verringert der Arzneistoff die Natriumrückresorption im distalen Tubulus der Nieren. Das führt zu einer Verringerung der Wasserrückgewinnung, wodurch ein ausschwemmender Effekt entsteht. Der Effekt der Ausschwemmung tritt erst ab 5 mg ein. Somit zählt der Arzneistoff zu den Diuretika.[1][7][5]

Der größte Teil der blutdrucksenkenden Wirkung von Indapamid beruht auf einer Reduktion des peripheren Widerstandes.[8] Das Herzzeitvolumen ist der Quotient aus Blutdruck und Widerstand; bei konstantem Herzzeitvolumen führt eine Widerstandssenkung zur Blutdrucksenkung. Außerdem ist das Herzzeitvolumen der Quotient aus Herzleistung und Blutdruck; bei konstantem Herzzeitvolumen führt eine Blutdrucksenkung zur Senkung der Herzleistung. So vermindert Indapamid das Arterioskleroserisiko.[1]

Die Halbwertszeit beträgt 15 bis 18 Stunden.[7][5]

Verteilung im Körper

Indapamid wird in der Leber zu über 90 % chemisch umgesetzt. Die entstandenen Produkte werden zu 60 bis 70 % über die Nieren in den Harn geleitet. In den Stuhl gelangen 16 bis 20 % der Metaboliten. Im Urin kann 7 % der Ursprungssubstanz gefunden werden.[1]

Nebenwirkungen

Allergische Reaktionen, Hautausschläge, Exazerbation eines vorbestehenden Lupus erythematodes, Übelkeit, Mundtrockenheit, Verstopfung, Schwindel, Kopfschmerzen, Parästhesien, Pankreatitis.[1][7]

Stereochemie

Indapamid enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also um ein 1:1-Gemisch aus (R)- und (S)-Form:[5][1]

Enantiomere von Indapamid


CAS-Nummer 77083-52-4


CAS-Nummer 77083-53-5

Einzelnachweise

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