Indazol
chemische Verbindung
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Indazol ist ein aromatischer Heterocyclus und bildet das Grundgerüst weniger Naturstoffe (Nigellicin, Nigellidin und Nigeglanin aus Nigella sp.).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Indazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H6N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 118,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in heißem Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Derivate des Indazols kommen selten in der Natur vor. Nigellicin, Nigeglanin und Nigellidin sind Naturstoffe, die den Indazolring enthalten. Nigellicin ist ein Alkaloid aus Nigella sativa L. (Schwarzkümmel) und gehört zur Substanzklasse der mesomeren Betaine. Nigeglanin wurde aus Nigella glandulifera isoliert.
Darstellung
Die Herstellung der Indazole erfolgt beispielsweise über die Indazolsynthese nach Jacobson (siehe Schema unten).[2]
Verwendung
Indazol hat Bedeutung für die Herstellung bestimmter Farbstoffe. Derivate des Indazols sind auch in der Pharmakologie von Interesse, so wird das 1-Benzyl-3-(3-dimethylaminopropoxy)-1H-indazol (Benzydamin) wegen seiner lokalanästhetischen und entzündungshemmenden Wirkung bei schmerzhaften Entzündungen der Schleimhäute eingesetzt.[3]
Literatur
- Synthese (Vereinfacht, nach Jacobson): Synthesis, 1972, Issue 07, S. 375; doi:10.1055/s-1972-21885.
- Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in: Science of Synthesis 2002, 12, S. 227.
- Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in: Houben-Weyl, 1994, E8b, S. 764.
- Übersichtsartikel (Synthese, Eigenschaften, Biol. Aktivitäten etc.): A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych: Recent Advances in the Chemistry of Indazoles. In: Eur. J. Org. Chem. 2008, S. 4073–4095.