Indolacetaldoxim
chemische Verbindung
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Indolacetaldoxim ist ein von Tryptophan abgeleitetes Oxim, das als Intermediat im Stoffwechsel von Pflanzen vorkommt.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| (E)-Form | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Indolacetaldoxim | ||||||||||||
| Summenformel | C10H10N2O | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 174,20 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
140–141 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen und biologische Bedeutung
Die Biosynthese von Indolacetaldoxim in Arabidopsis thaliana wurde untersucht, dort wird es durch ein Cytochrom-P450-Enzym aus Tyrosin gebildet.[3] Die Verbindung kommt in der Familie der Kreuzblütler vor, neben Arabidosis thaliana z. B. in Raps, Rüben und Braunem Senf.[4][5] In verschiedenen Pflanzen ist es wiederum biosynthetischer Vorläufer von Glucosinolaten (Glucobrassicin), Indolessigsäure, Indolacetonitril, Camalexin, Brassinin und Brassilexin.[3][4][5][6][7] Bei verschiedenen pathogenen Pilzen, die Kreuzblütler befallen, wurde nachgewiesen, dass diese Indolacetaldoxim zu Indolessigsäure abbauen können.[5] In vielen Pflanzen aus anderen Familien, z. B. Tomate, Erbse, Mais, Reis und Tabak, konnte kein Indolacetaldoxim gefunden werden. Indolessigsäure ist eines der wichtigsten Pflanzenhormon bei Pflanzen allgemein, der biosynthetische Prozess über Indolacetaldoxim ist jedoch für die Kreuzblütler spezifisch und unterscheidet sich von den biosynthetischen Herstellungsprozessen in anderen Pflanzen.[4][8]
Herstellung
Indolacetaldoxim kann durch Umsetzung von Indolacetaldehyd[S 1] mit Hydroxylaminhydrochlorid gewonnen werden.[9]