Indolacetonitril
chemische Verbindung
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Indolacetonitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Indole. Es kommt natürlich insbesondere in Kreuzblütlern vor und spielt eine Rolle bei Interaktionen mit pflanzenpathogenen Pilzen und Insekten.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Indolacetonitril | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1H-Indol-3-ylacetonitril (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H8N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelgelber kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 156,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
35–37 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
157–160 °C (0,3 hPa)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen und biologische Bedeutung
Indolacetonitril ist ein Metabolit in Kreuzblütlern. Es wird aus Indolacetaldoxim gebildet und kann selbst wiederum in Indolessigsäure umgewandelt werden.[2] Beim Abbau von Glucobrassicin kann neben einem Isothiocyanat ebenfalls Indolacetonitril entstehen. Dies hängt maßgeblich von der Gegenwart eines Epithiospecifier-Proteins ab.[3] In Arabidopsis thaliana ist Indolacetonitril ein biosynthetischer Vorläufer des Phytoalexins (Abwehrstoffs) Camalexin.[4]
Indolacetaldoxim ist außerdem ein biosynthetischer Vorläufer des Glucosinolats Glucobrassicin. Verschiedene pflanzenpathogene Pilze, beispielsweise Thanatephorus cucumeris, können das Oxim jedoch abbauen, wobei zunächst Indolacetonitril entsteht.[2] Indolacetonitril wird außerdem von Schmetterlingsraupen gebildet, die sich von Glucobrassicin-haltigen Kreuzblütlern ernähren, beispielsweise der kleine Kohlweißling auf Arabidopsis thaliana. Das Nitril wirkt als Repellent, sodass Artgenossen keine Eier mehr auf der gleichen Pflanze ablegen, um Nahrungskonkurrenz zu vermeiden.[3]