Indophenolblau
chemische Verbindung
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Indophenolblau ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Chinoniminfarbstoffe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Indophenolblau | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H16N2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelblaues Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 276,3 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
168–170 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
Bei der Herstellung von Indophenolblau wird im ersten Schritt N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin mit Iod oder Natriumpersulfat zum Chinondiimin oxidiert. Diese Zwischenstufe reagiert mit 1-Naphthol an der para-Position zur Hydroxy-Gruppe im Sinne einer elektrophilen aromatischen Substitution. Das resultierende Diarylamin wird im letzten Schritt zum Indophenol oxidiert:[3]
Verwendung
Die Reaktion einer wässrigen Lösung aus 1-Naphthol und N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin dient als NADI-Reagenz zum biochemischen Nachweis des Enzyms Cytochrom c Oxidase (Oxidase-Test) in Bakterien und in der Histologie.[4]