Iodaceton
chemische Verbindung
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Iodaceton ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und ein iodiertes Derivat des Acetons.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Iodaceton | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H5IO | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 183,98 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
Im Ersten Weltkrieg wurde Iodaceton als tränenreizender Kampfstoff getestet, hatte jedoch gegenüber anderen Verbindungen wie Ethyliodacetat, Bromaceton und Xylylbromid eine deutlich untergeordnete Bedeutung.[2]
Herstellung
Iodaceton kann durch Finkelstein-Reaktion von Chloraceton mit Kaliumiodid hergestellt werden.[3]
Reaktionen
Die Reaktion von Iodaceton mit O-Benzylhydroxylamin-Hydrochlorid wird Iodaceton-O-benzyloxim erhalten. Dieses eignet sich als Reagenz, um eine Acetonylgruppe in andere Verbindungen einzuführen.[3]
Iodaceton tritt als Intermediat in der Synthese von Dimethyl-2-oxopropylphosphonat auf. Dabei wird Chloraceton in situ durch Reaktion mit Kaliumiodid in Iodaceton umgewandelt und dann mit Trimethylphosphit umgesetzt. Das Produkt ist wiederum Vorläufer für die Synthese des Ohira-Bestmann-Reagenzes.[4]