Iodoform
organische Halogenverbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Iodoform (Summenformel CHI3) ist eine gelbe, safranartig riechende chemische Verbindung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Iod und ein einfacher Halogenkohlenwasserstoff.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Iodoform | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | CHI3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe, glänzende Blättchen, hexagonale Tafeln oder zitronengelbes, feines Pulver mit safranartigem Geruch[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 393,73 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
4,008 g·cm−3 (20 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
218 °C[3] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| MAK | ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
181,1 ± 1,0 kJ·mol−1[6] | |||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Aufgrund seiner Struktur (CHX3) ist es homolog zu Fluoroform, Chloroform und Bromoform und analog benannt.
Nach Fieser und Fieser[7] ist Iodoform zusammen mit Tetraiodmethan die einzige farbige organische Verbindung ohne ungesättigtes Strukturelement.
Geschichte
Georges Simon Serullas stellte Iodoform 1822 erstmals her, Jean Baptiste Dumas stellte 1834 die Summenformel auf.[8]
Gewinnung und Darstellung
Iodoform kann mithilfe Lugolscher Lösung aus Verbindungen mit CH3CHOH-Gruppe oder CH3CO-Gruppe wie Ethanol oder Aceton gewonnen werden. Diese Reaktion macht sich die Iodoformprobe zunutze, mit der die genannten Gruppen nachgewiesen werden können. Dazu löst man beispielsweise Ethanol in Natronlauge und gibt Lugolsche Lösung zu.
Der genaue Mechanismus für die Darstellung von Iodoform aus Ethanol oder Aceton verläuft ähnlich dem Mechanismus der Haloform-Reaktion.[9]
Iodoform lässt sich auch durch Elektrolyse aus wässrigen Lösung von Kaliumiodid, und Aceton herstellen.[10]
Verwendung
Es wird zur Takai-Olefinierung eingesetzt.[2]
Medizinische Verwendung
Früher wurde in Diethylether gelöstes Iodoform (Iodoformether) in der Zahnmedizin zur Desinfektion von Wunden verwendet[11][12], da es mit der Wundfeuchtigkeit eine kleine, desinfizierend wirkende Iodmenge abgibt. Zugleich trocknete es auch die Wunde, stillte kleinere Blutungen und verminderte die Wundschmerzen. Wegen seines charakteristisch intensiven Geruchs, des hohen Preises und der Schädlichkeit bei hohen Dosierungen wird Iodoform allgemeinmedizinisch heute kaum mehr verwendet. In der Zahnmedizin wird Iodoform nach wie vor sehr oft verwendet – es stellt das Standarddesinfektionsmittel zur Wundeinlage mittels Gazestreifen dar und wird als Füllpaste (mit Calciumhydroxid) in der Milchzahnwurzelfüllung benutzt.[13]
Weblinks
- Datenblatt Iodoform bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011 (PDF).