Iopromid
chemische Verbindung
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Iopromid (INN) wird als iodhaltiges Röntgenkontrastmittel verwendet.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Iopromid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(±)-N,N′-Bis(2,3-dihydroxylpropyl)-2,4,6-triiod-5-(2-methoxyacetamido)-N-methylisophthalamid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H24I3N3O8 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 791,1 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Es wird bei Computertomografie-Untersuchungen, Angiografie und Ausscheidungsurografie intravenös verabreicht.[3]
Die Halbwertszeit beträgt 1 bis 2 Stunden.[2]
Iopromid hat zwei stereogene Zentren. Neben Diastereomeren existieren Atropisomere, bedingt durch die Größe von benachbarten Jod-Substituenten am Benzolkern in den Positionen 2, 4 und 6.[4]
Das Verhältnis der mit (E) und (Z) bezeichneten Konformere,[5] die durch die sterische Hinderung der Rotation an der Amidbindung im N-(2,3-Dihydroxypropyl)-N-methylcarboxamid-Substituenten entstehen, ist bedeutsam für die Stabilität des Stoffes.[6] (Sternchen: eines der beiden Stereozentren)
Literatur
- R. G. Glushkov, M. S. Goizman, D. A. Arantseva, N. N. Demidova, E. K. Kulaeva, M. B. Zagudailova, D. E. Dmitriev, A. S. Trifilenkov, A. A. Korlyukov, D. E. Arkhipov, K. Yu. Suponitskii, N. L. Shimanovskii, S. A. Zaitsev, E. V. Degterev: The Atropomer Composition of Iopromide as an Indicator for Assessment of the Quality of its Substance and Medincal Formulations. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 48, Nr. 3, 2014, S. 186–195, doi:10.1007/s11094-014-1075-x.