Isoeugenol
chemische Verbindung
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Isoeugenol gehört zur Stoffgruppe der Phenylpropanoide und ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Gewürznelke. Es kommt natürlich als Gemisch aus cis- und trans-Isomer vor, wobei der Anteil des trans-Isomers überwiegt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Isoeugenol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H12O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche viskose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 164,20 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,077 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
266–268 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser[2] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5739 (19 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
Isoeugenol kommt natürlich in hoher Konzentration in Kalmus (Acorus calamus)[5] sowie auch Perilla (Perilla frutescens),[5] Muskatnuss (Myristica fragrans),[5][6] Basilikum (Ocimum basilicum),[5] Einjährigem Beifuß (Artemisia annua),[5] Zimt (Cinnamomum verum),[5] Kassien (Cinnamomum aromaticum),[5] Gewürznelken,[6] Dost (Origanum sipyleum),[5] Amerikanischen Heidelbeeren (Vaccinium corymbosum),[5] Dill,[6] Tabak (Nicotiana tabacum),[5] Reis (Oryza sativa),[5] Bay (Pimenta racemosa),[5] Arabica-Kaffee (Coffea arabica),[5] Ylang-Ylang-Öl,[6] Ingwer (Zingiber officinale)[5] und Piment (Pimenta dioica)[5] vor.
Eigenschaften
Durch Isomerisierung von Eugenol (1) zu Isoeugenol (2) mittels Alkalien und anschließender Oxidation durch Kaliumpermanganat oder Ozon lässt sich Vanillin technisch gewinnen.[7][8]
Der Flammpunkt von Isoeugenol liegt bei > 150 °C.[2]
Analytik
Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Substanz kann die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie nach angemessener Probenvorbereitung eingesetzt werden.[9][10]
Toxizität
Isoeugenol ist nicht gentoxisch[11], aber verursacht hepatozelluläre Karzinome und Adenome nach oraler Gabe bei männlichen Mäusen.[12] Es ist sowohl ein Antioxidans als auch ein Prooxidans; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.[13]
Rechtliches
Wegen des (haut-)sensibilisierenden und allergenen Potentials ist Isoeugenol kennzeichnungspflichtig (Anlage 2 der Kosmetik-Verordnung), wenn es zu mehr als 0,001 % in Produkten die auf der Haut verbleiben oder zu mehr als 0,01 % in Produkten, die wieder abgespült werden enthalten ist.
Trivia
Der spätere Nobelpreisträger für Chemie Otto Hahn wurde mit einer Arbeit über die Bromderivate des Isoeugenols promoviert.