3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon
chemische Verbindung
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3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Isophoronnitril | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H15NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 165,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,076 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
>223,5 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (4,76 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon kann durch Reaktion von Isophoron mit Blausäure unter Zuhilfenahme eines Katalysators gewonnen werden. Vorzugsweise wird eine homogene Basenkatalyse eingesetzt, hierzu werden Alkalialkoholate, insbesondere Natriummethanolat oder Calciumethanolat,[4][S 1] als Katalysator eingesetzt.[5]
Eigenschaften
3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon ist ein weißer bis farbloser Feststoff mit sehr schwachem Geruch.[1]
Verwendung
3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon ist ein wichtiges industrielles Zwischenprodukt und kann durch Ammonifikationshydrierung in Isophorondiamin (IPDA) umgewandelt und auch zur Herstellung von Isophorondiisocyanat (IPDI) verwendet werden.[6]