Isoxaben
organische Verbindung, Herbizid
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Isoxaben ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isoxaben | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H24N2O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Farbloser, kristalliner Feststoff oder wachsartiges Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 332,39 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,58 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
175–179 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzt sich bei 200 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
Isoxaben wird durch Methylierung von 2-Ethyl-buttersäuremethylester mit Iodmethan in Anwesenheit einer Base, durch weitere basische Umsetzung mit Acetonitril in einer Claisen-Esterkondensation, der Umsetzung mit Hydroxylaminhydrochlorid zum Oxim, welches zum Isoxazol cyclisiert und Veresterung mit 2,6-Dimethoxybenzoylchlorid dargestellt.[4]
Verwendung
Isoxaben wird als Herbizid eingesetzt, es hemmt die Cellulosesynthese.
Zulassung
Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. Juni 2011 für Anwendungen als Herbizid zugelassen worden.[5]
In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit dem Wirkstoff Isoxaben zugelassen (Flexidor, Star Isoxaben), in der Schweiz jedoch nicht.[6]