Juglon
organische Verbindung, Naturstoff, Farbstoff
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Juglon ist der einfachste natürlich vorkommende Farbstoff. Er leitet sich vom 1,4-Naphthochinon ab und gehört zur Gruppe der Carbonylfarbstoffe.[5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Juglon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H6O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbbraunes, geruchloses, kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Die Reaktion von 1,5-Dihydroxynaphthalin mit Peressigsäure im Überschuss liefert ein Gemisch aus Juglon und 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon.[6]
Vorkommen und Eigenschaften
Juglon kann aus Walnussschalen isoliert und auch synthetisch erzeugt werden. Vorstufen von Juglon finden sich in den Blättern und können bei deren Verfall in den Boden gelangen, wodurch die Wurzelbildung anderer Pflanzen behindert wird.[8] Auf diese Weise wachsen Konkurrenten um Wasser und Nährstoffe unter Walnussbäumen nur spärlich. Juglon hat antibakterielle und fungitoxische Wirkung und wirkt blutungsstillend (antihämorrhagisch). Tierversuche ergaben, dass Juglon auch mutagen ist.
Juglon ist isomer zu 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon (Lawson), dem Farbstoff der Hennablätter.
Siehe auch
Literatur
- Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart 1948.
- Dietrich Frohne, Uwe Jensen: Systematik des Pflanzenreiches. 5. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1998.