Kahweol
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Kahweol, auch 1,2-Dehydrocafestol, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene, die natürlich in den Früchten der Kaffeepflanze vorkommt. Coffea-arabica-Sorten enthalten dabei etwa 3 g/kg in der Trockenmasse, Coffea-robusta-Bohnen teilweise nur Spuren, maximal 2 g/kg.[1] Das Terpen liegt in den Früchten als Ester mit Fettsäuren vor, meist als Palmitat oder Behensäureester.[3] Kahweol wird beim Rösten zusätzlich aus dem in höheren Mengen enthaltenen Cafestol gebildet,[4] teils zersetzt, und findet sich ebenfalls im Kaffeeaufguss.
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Kahweol | ||||||||||||
| Andere Namen |
1,2-Dehydrocafestol | ||||||||||||
| Summenformel | C20H26O3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
stäbchenförmige Kristalle[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 314,42 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Struktur und Eigenschaften
Die chemische Struktur des Kahweol kann als Derivat des Kauran, einem Tetracyclophytan, mit einem anellierten Furan-Ring beschrieben werden. Kahweol ist ein starkes Oxidationsmittel, das beim Erhitzen Kohlenstoffmonoxid und -dioxid abspalten kann.[1] Es ist äußerst empfindlich gegen Säuren.[3]
Verwendung und biologische Wirkung
Kaffeebohnenöl, das 15 % Kahweol und Cafestol enthält, wurde als Sonnenschutz eingesetzt. Beide Substanzen zeigten entzündungshemmende, antigenotoxische und antikarzinogene Eigenschaften; bei Ratten verhinderten sie die Bildung von Mammacarcinomen, beim Goldhamster wurden verschiedene Tumoren um bis zu 40 % inhibiert. Die Wirkung wird auf eine Aktivierung der Glutathion-S-Transferase zurückgeführt.[1] Analog zum verwandten Cafestol hemmt Kahweol mit hoher Wahrscheinlichkeit ebenfalls die Enzyme Cholesterol-7-Hydroxylase sowie Sterol-27-Hydroxylase in den Hepatozyten, die für den Abbau von Cholesterin zu Gallensäuren erforderlich sind, und erhöht so indirekt den Cholesterinspiegel.[5][1]