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3-Methyl-2H-furo(2,3-c)pyran-2-on
chemische Verbindung
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3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on (Karrikinolid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Butenolide und Karrikine.
| Strukturformel | |||||||||||||
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![Strukturformel von 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on](#/media/Datei:3-Methyl-2H-furo(2,3-c)pyran-2-one.svg) | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6O3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher bis oranger Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 150,13 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on kann durch intramolekulare Wittig-Reaktion mit Thioketon in schlechter Ausbeute, durch eine mehrstufige Synthese mit Hilfe einer Kupfer(II)-katalysierten Wittig-Lactonisierung oder durch weitere Syntheseverfahren gewonnen werden.[3][4]
Eigenschaften
3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on ist ein gelblicher bis oranger Feststoff, der schwer löslich in Chloroform, Ethylacetat und Methanol ist. 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on entsteht unter anderem, wenn Cellulose verbrennt.[2] Es ist dann im Rauch enthalten und fördert nach dem Pflanzenbrand die Keimung von Samen einer Vielzahl von Pflanzenarten.[1][5][6]
Verwendung
3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on wird im Gartenbau, bei der ökologischen Wiederherstellung und in der Landwirtschaft eingesetzt.[7]