Ketazolam
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Ketazolam ist eine chemische Verbindung aus der Wirkstoffgruppe der Benzodiazepine.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Ketazolam | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
11-Chlor-8,12b-dihydro-2,8-dimethyl-12b-phenyl-4H-(1,3)-oxazino[3,2-d][1,4]-benzodiazepin-4,7(6H)-dion | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H17ClN2O3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 368,818 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Ketazolam kann durch Reaktion von Diazepam mit Acetylchlorid in Gegenwart von Triethylamin gewonnen werden, was erstmals 1970 durch Szmuszkovisz erfolgte.[2][3]
Eigenschaften
Ketazolam ist ein Oxazinobenzodiazepin. Sie stellt eine Prodrug dar und wird nach peroraler Applikation[4] der Resorption relativ schnell in die aktiven Metaboliten (Desmethylketazolam, dann Nordazepam) umgewandelt, die aufgrund ihrer langen Halbwertszeiten kumulieren können. Diazepam und Temazepam treten lediglich als Nebenmetaboliten auf.[5] Da der maximale Plasmaspiegel erst mit einer gewissen Verzögerung erreicht wird, ist die Verbindung zur Akuttherapie und als Hypnotikum weniger geeignet.[6]
Verwendung
Ketazolam wird als Medikament gegen Angstzustände verwendet.[6] Die durchschnittliche Tagesdosis als Anxiolytikum beträgt 15 bis 60 mg.[4]
Nachweis
Ketazolam kann durch die Umwandlung zu Diazepam nur schlecht durch GLC nachgewiesen werden. Besser ist der Nachweis durch HPLC.[7]
Rechtsstatus
Ketazolam unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz. Hier ist es in der Anlage III (verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel) aufgelistet.