Kopexil

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Kopexil (Markenname Aminexil) ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung, die zu den Pyrimidin- und Guanidin-Derivaten zählt. Kopexil ist die Stammverbindung von Minoxidil, einem zur Behandlung von Bluthochdruck und erblich bedingtem Haarausfall verwendeten Arzneistoff.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von Kopexil
Eines der beiden Tautomere von Kopexil, 2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-imino-4-pyrimidinamin
Allgemeines
Name Kopexil
Andere Namen
  • 2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-imino-4-pyrimidinamin
  • 2,4-Diaminopyrimidin-3-oxid
  • DIAMINOPYRIMIDINE OXIDE (INCI)[1]
  • Aminexil
Summenformel C4H6N4O
Kurzbeschreibung

weiße, geruchlose Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 10197687
ChemSpider 10445922
Wikidata Q782448
Eigenschaften
Molare Masse 126,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

210–218 °C[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Chemische Struktur

Chemisch zählt Kopexil zu den N-Oxiden, einer Stoffgruppe, die am Stickstoffatom eines tertiären Amins als vierten Rest eine Oxo-Funktion hat, also oxidiert ist. Da das Stickstoffatom des Kopexils gleichzeitig einer Amidin-Teilstruktur angehört, sind zwei tautomere Strukturen der Verbindung formulierbar.

Tautomerie von Kopexil: 2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-imino-4-pyrimidinamin (links), 2,4-Diaminopyrimidin-3-oxid (rechts)

Wirkmechanismus

Über den genauen Wirkmechanismus von Kopexil liegen bis heute lediglich Vermutungen vor. Weiterhin ist die Wirksamkeit gegen Haarausfall nicht nachgewiesen.[4]

Verwendung in der Haarkosmetik

Kopexil wird lokal – meist in Verbindung mit Minoxidil und Retinol[4] – angewendet, um Haarausfall wegen vorzeitiger Erschöpfung der Haarwurzel entgegenzuwirken und so eine bessere Verankerung des Haares in der Kopfhaut zu ermöglichen. Die Konzentration von Kopexil beträgt hierfür z. B. 1,5 %.

Einzelnachweise

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