L-Streptose
chemische Verbindung
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L-Streptose ist ein Monosaccharid aus Streptomyceten und Bestandteil des Antibiotikums Streptomycin.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | L-Streptose | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O5 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 162,14 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Eigenschaften
In der Struktur ähnelt L-Streptose der Apiose. Aufgrund der Summenformel ist L-Streptose strenggenommen kein Kohlenhydrat. Sie besitzt zwei Aldehydgruppen. Die Biosynthese in Streptomyceten erfolgt aus Glucose.[3] Synthetisch kann L-Streptose unter Verwendung von Schutzgruppen aus anderen Monosacchariden hergestellt werden.
Literatur
- J. Distler, K. Mansouri, G. Mayer, M. Stockmann, W. Piepersberg: Streptomycin biosynthesis and its regulation in Streptomycetes. In: Gene. Band 115, Nummer 1–2, Juni 1992, S. 105–111, PMID 1377151.
- H. Paulsen, V. Sinnwell, P. Stadler: Synthesis of branched carbohydrates with aldehyde side-chains. Simple synthesis of L-streptose and D-hamamelose. In: Angewandte Chemie. Band 11, Nummer 2, Februar 1972, S. 149, doi:10.1002/anie.197201491, PMID 4625337.