Lactofen
chemische Verbindung
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Lactofen ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Lactofen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H15ClF3NO7 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 461,77 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
43,9–45,5 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
< 1 mg/L (25 °C, Wasser)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
Lactofen wurde 1987 auf den Markt gebracht.[1]
Stereochemie
Das Herbizid Lactofen ist ein Racemat. Es besitzt zwei enantiomere Formen, nämlich (S)-(+)- und (R)-(−)-Lactofen. Der Abbau des (S)-(+)-Enantiomers erfolgt schneller als der des (R)-(−)-Enantiomers. Außerdem zeigte Lactofen in verschiedenen Böden Konfigurationsstabilität, also keine Umwandlung vom (S)-(+)- ins (R)-(−)-Enantiomer oder umgekehrt erfolgte.[3]
(S)-Lactofen
(R)-Lactofen
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Synthese
Die Synthese von Lactofen ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[4]
Zuerst wird 4-(Trifluormethyl)phenol[5] mit Chlor zu 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenol[6] umgesetzt. Durch anschließende Umsetzung mit 5-Chlor-2-nitrobenzoesäure[7] wird Acifluorfen erhalten. Dies wird im letzten Schritt mit Milchsäureethylester und Thionylchlorid zum Produkt Lactofen umgesetzt.
Handelsname
Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Lactofen wird unter dem Handelsnamen Cobra[4] vermarktet.
Zulassung
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Lactofen nicht mehr zugelassen.[8]