Lactole
Gruppe organischer Verbindungen, cyclische Halbacetale
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Lactole sind nach IUPAC cyclische Halbacetale, wobei nach IUPAC unter Halbacetalen auch Halbketale verstanden werden.[1] Lactole sind daher intramolekulare Additionsprodukte einer Hydroxygruppe an eine Aldehyd- oder Ketogruppe.
| Lactole |
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| Allgemeine Struktur von Lactolen: links die Form von Halbacetalen, rechts von Halbketalen. Die cyclische Halbacetalstruktur ist blau markiert. |
Sie sind vor allem bei den Kohlenhydraten (Sacchariden) von Bedeutung. Dies sind etwa Monosaccharide wie Aldosen und Ketosen. Dabei bilden sich entsprechend der Ringgröße Furanosen (Fünfringe) bzw. Pyranosen (Sechsringe).[2]
Gleichgewicht zwischen offenkettiger und Ringform
In wässriger Lösung liegen Monosaccharide im Gleichgewicht zwischen offenkettiger und Halbacetalform vor, wobei die cyclische Form nahezu immer stabiler ist. Beim Fructose-Analogon 4-Hydroxybutanal etwa liegen 11,4 % in der offenkettigen und 88,6 % in der Furanoseform vor. Bei der Glucose liegt das Gleichgewicht zu 99,9974 % auf der Seite der Pyranose, während das Analogon 5-Hydroxypentanal zu 6,1 % in der offenkettigen und zu 93,9 % in der Halbacetalform vorkommt.[2]
Bildung eines Lactols aus 4-Hydroxybutanal (analog zur Fructose, oben) und eines Lactols aus 5-Hydroxypentanal (analog zur Glucose, unten).
