Laurinlactam
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Laurinlactam (im Englischen meist Laurolactam) ist ein makrocyclisches Lactam, das als Monomer für Polyamid 12 und als Comonomer für Copolyamide Verwendung findet.[5]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Laurinlactam | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C12H23NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger bis farbloser kristalliner Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 197,32 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
0,973 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
348 °C bei 1013 hPa[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Herstellung
Das bei der Oxidation von Cyclododecan mit Luft oder Sauerstoff in Gegenwart von Borsäure und Übergangsmetallsalzen, z. B. Cobalt(II)-acetat anfallende, auch als Ol/On-Gemisch bezeichnete Cyclododecanol/Cyclododecanon-Gemisch[6] wird an einem Kupferkontakt quantitativ zu Cyclododecanon dehydriert und dieses mit Hydroxylamin zum Cyclododecanonoxim umgesetzt. Das Oxim wird in einer Beckmann-Umlagerung in Gegenwart einer starken Säure zu Laurinlactam umgelagert.[7][8][9]
Ein alternativer Prozess unterwirft Cyclododecan einer Photonitrosierung mit Nitrosylchlorid[6] in Gegenwart von wasserfreiem Chlorwasserstoff.[10] Das entstehende Cyclododecanonoxim wird mit konzentrierter Schwefelsäure extrahiert und durch Erhitzen auf 160 °C zu Laurolactam umgelagert. Die Gesamtausbeute (Photonitrosierung + Beckmann-Umlagerung) beträgt bis zu 93 % d.Th. Laurinlactam wird in Europa von Arkema und Evonik Industries sowie in Japan von einem Gemeinschaftsunternehmen der Ems-Grivory und der Ube Industries hergestellt.
Eigenschaften
Laurinlactam ist ein praktisch wasserunlöslicher, in technischer Qualität meist beige gefärbter und in reinem Zustand (Monomerqualität mit 99,9 % Reinheit) weißer kristalliner Feststoff, der in vielen organischen Lösungsmitteln, z. B. 1,4-Dioxan, Benzol, Cyclohexan, löslich ist. Die Reinigung erfolgt konventionell durch mehrstufige Destillation unter vermindertem Druck.[5] Die Kombination von Destillation und Kristallisation aus Lösung oder Schmelze liefert sehr reines Laurinlactam (>99 %).[11] Das von Laurinlactam ausgehende Gefahrenpotential wird als niedrig beurteilt.[4]
Verwendung
Die ringöffnende Polymerisation des Monomers Laurinlactam verläuft zunächst bei Zusatz von Wasser in einer Vorpolymerisation bei ca. 300 °C unter Druck zu einem Prepolymer, das in einer folgenden Polykondensationstufe bei normalem oder vermindertem Druck und Temperaturen von ca. 250 °C zu höhermolekularem Polyamid 12 (PA 12: -[NH-(CH2)11-CO]n-) reagiert.[12]
Als Comonomer findet Laurinlactam zusammen mit ε-Caprolactam Verwendung zur Herstellung von Copolyamid 6/12.[13]