Leucinol
chemische Verbindung
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Leucinol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole. Leucinol kann aus der Aminosäure Leucin gewonnen werden, weshalb es zumeist, wie auch Leucin, enantiomerenrein in der (S)-Konfiguration vorliegt. Das Enantiomer (R)-Leucinol und das racemische (RS)-Leucinol besitzen nur geringe Bedeutung.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (S)-Leucinol | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Leucinol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H15NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare bis gelborange Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 117,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,917 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
210 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
(S)-Leucinol kann durch Reduktion von (S)-Leucin mit Boran-Dimethylsulfid-Komplex hergestellt werden.[3]
Verwendung
(S)-Leucinol kann in der Synthese von enantiomerenreinen Oxazolin-Katalysatoren verwendet werden[4] und findet Anwendung als Katalysator in enantioselektiven Aldol-Reaktionen[5] sowie in chiralen stationären Phasen für die Chromatographie.[6][7]