4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd
chemische Verbindung
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4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd (Lyral) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde. Das technische Produkt der Verbindung ist jedoch kein Reinstoff, sondern ein Gemisch mit 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd.[7]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H22O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,995 g·cm−3 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
318 °C[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (135 mg·l−1 bei 20 °C)[5] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,527[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd kann durch eine Diels-Alder-Reaktion aus Myrcenol und Acrolein in Gegenwart von Zinkchlorid gewonnen werden.[8]
Eigenschaften
4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd ist eine viskose farblose Flüssigkeit.[2] Die Substanz besitzt einen süßlichen Duft, der als maiglöckchenartig empfunden wird.[8]
Verwendung
4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd wird als Geruchsstoff in feinen Parfüms, Haushaltsartikeln, Seifen und Deodorantien verwendet.[9][10]
Verbot für die Verwendung in kosmetischen Mitteln
Mit Verordnung (EU) 2017/1410 der Kommission vom 2. August 2017 zur Änderung der Anhänge II und III der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel wurde Lyral in Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel aufgenommen und ist damit für die Verwendung in kosmetischen Mitteln verboten.[11]
Es gelten die folgenden Fristen:
- Verbot der Inverkehrbringung: Ab dem 23. August 2019
- Verbot der Bereitstellung auf dem Unionsmarkt: Ab dem 23. August 2021
Sicherheitshinweise
Die zahlreichen im Epikutantest ermittelten positiven klinischen Befunde lassen für die Verbindung ein hautsensibilisierendes Potenzial erkennen. Die Ergebnisse tierexperimenteller Untersuchungen sind dagegen nicht eindeutig bewertbar.[8]