Hollmann startete in der Saison 2021/22 in Canmore erstmals im Nor-Am-Cup, wobei er den 36. Platz im Sprint errang und kam bei den Junioren-Skiweltmeisterschaften 2022 in Lygna auf den 17. Platz über 10 km klassisch. In der Saison 2022/23 erreichte er in Prince George mit dem zweiten Platz über 10 km Freistil seine erste Podestplatzierung im Nor-Am-Cup und errang damit den sechsten Platz in der Gesamtwertung. Zudem lief er bei den U23-Weltmeisterschaften 2023 in Whistler auf den 25. Platz im 20-km-Massenstartrennen und auf den 23. Rang über 10 km Freistil. Nach Platz 14 im Sprint bei der US Super Tour und Nor-Am-Cup in Anchorage zu Beginn der Saison 2023/24, holte er dort über 10 km klassisch seinen ersten Sieg im Continental-Cup. Es folgten im Januar 2024 in Mont Sainte-Anne zwei zweite Plätze und damit der erste Platz in der Gesamtwertung des Nor-Am-Cups. Daraufhin nahm er im selben Monat in Oberhof erstmals am Skilanglauf-Weltcup teil, wobei er mit dem 49. Platz im 20-km-Massenstartrennen seine ersten Weltcuppunkte holen konnte. Bei den U23-Weltmeisterschaften 2024 in Planica wurde er im 20-km-Massenstartrennen sowie über 10 km klassisch. jeweils Zwölfter und gewann mit der Mixed-Staffel die Goldmedaille. In der folgenden Saison kam er bei vier Weltcups erneut in die Punkteränge und siegte beim Nor-Am-Cup in Thunder Bay über 10 km Freistil. Außerdem belegte er bei den U23-Weltmeisterschaften 2025 in Schilpario den 31. Platz im 20-km-Massenstartrennen, den 12. Rang über 10 km Freistil sowie den achten Platz mit der Mixed-Staffel und wurde kanadischer Meister über 10 km Freistil. Beim Saisonhöhepunkt, den Nordischen Skiweltmeisterschaften 2025 in Trondheim, lief er auf den 63. Platz im Skiathlon, auf den 49. Rang im 50-km-Massenstartrennen, auf den 43. Platz über 10 km klassisch und auf den fünften Platz mit der Staffel. Nach Platz eins über 10 km Freistil beim Nor-Am-Cup in Prince George zu Beginn der Saison 2025/26, nahm er an der Tour de Ski 2025/26 teil und erreichte in Toblach mit dem 14. Platz im Heat Massenstartrennen über 5 km Freistil seine erste Platzierung im Weltcup unter den ersten 20.