Mecoprop
chemische Verbindung
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Mecoprop oder Methylchlorphenoxypropionsäure (MCPP) ist ein Herbizid aus der Klasse der Wuchsstoffherbizide.[3] Die Hauptanwendung ist gegen breitblättrige Unkräuter wie Disteln, Löwenzahn, Winden und Storchschnabel, gerichtet.[4] Es wird oft in Kombination mit anderen ähnlichen Herbiziden wie 2,4-D, Dicamba oder MCPA eingesetzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-Mecoprop_Enantiomers_Structural_Formulae.png) | |||||||||||||||||||
| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Mecoprop | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H11ClO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff; in technischer Reinheit mit phenolartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 214,65 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser: | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Isomerie
Mecoprop ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus zwei Stereoisomeren, wobei das (R)-(+)-Enantiomer („Mecoprop-P“, „Duplosan KV“) die herbizide Aktivität besitzt.[5]
| Isomere von Mecoprop | ||
| Name | (R)-(+)-Mecoprop | (S)-(−)-Mecoprop |
| Andere Namen | Mecoprop-P | |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 16484-77-8 | 25333-13-5 |
| 93-65-2 | ||
| EG-Nummer | 240-539-0 | |
| 202-264-4, 230-386-8 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | 100.036.838 | |
| 100.002.060, 100.027.624 (Racemat) | ||
| PubChem | 185588 | 85445 |
| 7153 (Racemat) | ||
| Wikidata | Q27145490 | Q27145494 |
| Q149452 (Racemat) | ||
Das Antiauxin Clofibrinsäure ist ein Strukturisomer von Mecoprop.
Weitere Verwendung
Mecoprop wird auch als Durchwurzelungsschutzmittel in Polymerbitumenbahnen verwendet.[6]
Zulassung
In einigen Staaten der EU waren Pflanzenschutzmittel mit racemischem Mecoprop zugelassen. Diese Zulassung wurde Anfang 2017 widerrufen.[7] Das aktive Isomer Mecoprop-P ist in der EU zugelassen. Sowohl in Deutschland als auch in Österreich sowie der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Mecoprop-P enthalten.[8]
Verwandte Verbindungen
Weblinks
- Mecoprop bei AlanWood.net