Mefenacet

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Mefenacet ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.[1]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Mefenacet
Allgemeines
Name Mefenacet
Andere Namen
  • 2-(1,3-Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl­acetanilid[1]
  • 2-(1,3-Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid (IUPAC)
Summenformel C16H14N2O2S
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 73250-68-7
EG-Nummer 277-328-8
ECHA-InfoCard 100.070.278
PubChem 91716
ChemSpider 82816
Wikidata Q22808356
Eigenschaften
Molare Masse 298,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

135 °C[1]

Löslichkeit

4 mg/L (20 °C, Wasser)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 411
P: ?
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Geschichte

Mefenacet wurde 1987 erstmals in Japan auf den Markt gebracht.[1]

Verwendung

Der Wirkstoff Mefenacet wird hauptsächlich bei der Unkrautbekämpfung in Reisfeldern eingesetzt.[4] Darüber hinaus wird es zur Bekämpfung von Gräsern und Unkräutern (darunter Zypergräser und Hühnerhirse) bei Weizen, Mais und Bohnen eingesetzt.[5]

Synthese

Die Synthese von Mefenacet geht von 2-Mercaptobenzothiazol aus und ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[4]

Mefenacet Synthese
Mefenacet Synthese

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Mefenacet wird unter den Handelsnamen Hinochloa und Rancho[4] vermarktet.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Mefenacet nicht mehr zugelassen.[6]

Dagegen ist Mefenacet in Ägypten, Japan, Korea, Vietnam und Taiwan für die landwirtschaftliche Verwendung zugelassen.[5]

Einzelnachweise

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