Megestrol

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Megestrol ist ein synthetisch hergestelltes Derivat des natürlichen Sexualhormons Progesteron. Als Megestrolacetat wird es als Arzneimittel bei metastasiertem Brustkrebs eingesetzt. Da die Verbindung auch eine appetitanregende Wirkung zeigt, wird es häufig zur Palliativversorgung kachektischer Patienten verabreicht.[5] Der Wirkungsmechanismus zur Appetitanregung ist noch weitgehend unklar.[6][7]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Megestrol
Allgemeines
Freiname Megestrol
Andere Namen
  • 17-Hydroxy-6-methylpregna-4,6-dien-3,20-dionacetat (Megestrolacetat)
  • (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-Acetyl-17-hydroxy-6,10,13-trimethyl-2,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-on (Megestrol nach IUPAC)
Summenformel C22H30O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 222-628-6
ECHA-InfoCard 100.020.571
PubChem 19090
ChemSpider 18023
DrugBank DB00351
Wikidata Q410513
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Gestagen

Eigenschaften
Molare Masse
  • 342,47 g·mol−1
  • (Megestrolacetat: 384,51 g·mol−1)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

213–219 °C[1] (Megestrolacetat)

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (2 mg·l−1 bei 37 °C für Megestrolacetat)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Acetat

Achtung

H- und P-Sätze H: 360FD
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[3]
Toxikologische Daten

56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Megestrolacetat)[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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In der Veterinärmedizin wird Megestrol unter anderem zur Verhinderung der Läufigkeit bei Hündinnen eingesetzt.[8][9]

Nebenwirkungen

Die Gabe von Megestrolacetat über einen Zeitraum von ein bis zwei Wochen kann bei Patienten zur Einschränkung der Funktion der Nebennieren führen (Nebennierenrindeninsuffizienz, Morbus Addison), wodurch weniger Nebennierenrindenhormone – insbesondere Cortisol – ausgeschüttet werden.[10][11] Durch die zusätzliche Gabe von Glucocorticoiden kann dieser unerwünschten Nebenwirkung entgegengewirkt werden. Der Effekt wird auch in der Veterinärmedizin, beispielsweise bei Katzen, beobachtet.[12] Wird Megestrol abgesetzt, so stellen sich nach einigen Wochen wieder normale Cortisolwerte ein.[1] Die Inhibierung der Nebennierenrinde wird durch die Suppression der Signalkette Hypothalamus-Hypophyse-Nebennierenrinde bewirkt.[13][8]

Handelsnamen

Monopräparate

  • Megace ES[2]
  • Ovaban (Veterinärmedizin)

Weblinks

Einzelnachweise

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