Menisdaurin
chemische Verbindung
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Menisdaurin ist ein Glycosid und Nitril, das ursprünglich aus dem Dahurischen Mondsamen (Gattung Mondsamen) isoliert wurde, aber auch in Ilex und anderen Pflanzen vorkommt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Menisdaurin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(2Z)-[(4S,6R)-6-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-yliden]acetonitril | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H19NO7 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 313,3 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Zum ersten Mal wurde Menisdaurin in den 1970er-Jahren aus dem Dahurischen Mondsamen (Menispermum dauricum, Gattung Mondsamen) isoliert.[2] Nach der Pflanze wurde die Verbindung benannt.[3] Daneben kommt es in Flueggea virosa (Gattung Flueggea) vor,[4] in Ilex,[5] sowie in verschiedenen Arten der Gattung Tiquilia (Familie Raublattgewächse), in großer Menge vor allem in Tiquilia canescens.[6]
Eigenschaften
Die Verbindung ist ein Glucosid und enthält ein α,β-ungesättigtes Nitril im Aglycon. Die Zuckerkomponente ist Glucose. Es bildet farblose Kristallplättchen mit Schmelzpunkt 175–176 °C. Mit β-Glucosidase oder mit 20%iger Schwefelsäure kann die Verbindung hydrolysiert werden, wobei nach der Abspaltung von Glucose das Aglycon zerfällt.[2] Unter geeigneten Bedingungen kann letzteres jedoch isoliert werden. Dazu wird das Glycosid in wässrigem Natriumacetat-Puffer mit Glucosidase umgesetzt und das freiwerdende Aglycon, das in Wasser instabil ist, kontinuierlich mit Ethylacetat extrahiert.[3]