Mesosulfuron-methyl
chemische Verbindung
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Mesosulfuron-methyl ist ein synthetisches Herbizid aus der Gruppe der Sulfonylharnstoff-Herbizide, welches 2001 von Bayer CropScience entwickelt wurde.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Mesosulfuron-methyl | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Methyl-2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-α-(methansulfonamido)-p-toluat (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C17H21N5O9S2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
cremefarbener Feststoff mit schwach stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 503,51 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,53 g·cm3 (bei 23 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich vor dem Sieden bei 190 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,483 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften
Mesosulfuron-methyl ist ein cremefarbener Feststoff mit schwach stechendem Geruch. Es weist eine sehr geringe Löslichkeitin Wasser (0,483 g/l), Hexan (0,20 g/l) und Toluol (0,13 g/l) und löst sich wenig in Aceton (12,7 g/l). In Feldversuchen zeigte sich eine moderate Persistenz mit einer Halbwertszeit von 78 Tagen im Boden. Außerdem ist es stabil gegenüber Photolyse. Die Hydrolyse ist stark abhängig von pH-Wert und Temperatur, sodass zum Beispiel die Halbwertszeit bei pH 5 und 20 °C nur 7,2 Tage beträgt.[1][2]
Verwendung und Wirkungsweise
Mesosulfuron-methyl ist ein Herbizid, das ein breites Wirkspektrum gegen breitblättrige Unkräuter hat. Als Nachauflauf-Herbizid findet es Verwendung im Anbau von Getreide darunter Hartweizen und Roggen. Oftmals wird es mit dem Safener Mefenpyr-diethyl eingesetzt, der den Abbau des Wirkstoffs im Getreide beschleunigt und so für diese Pflanzen unschädlich macht. Mesosulfuron-methyl wirkt gegen Gräser sowie breitblättrige Unkräuter.
Die Wirkungsweise der Sulfonylharnstoffe beruht auf der Hemmung des Enzyms Acetolactat-Synthase (AHAS oder ALS), welches für die Biosynthese der verzweigten Aminosäuren Valin, Leucin und Isoleucin verantwortlich ist. Die Hemmung stört die Möglichkeit der Pflanze, Proteine zu bilden, was die Zellteilung verhindert und letztlich zum Absterben der Pflanze führt.[4]
Zulassung
Der Wirkstoff Mesosulfuron-methyl ist in der Europäischen Union seit 2004 zugelassen. In Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Mesosulfuron-methyl zugelassen. Es wird in der Regel in Kombination mit den Wirkstoffen Mefenpyr, Iodosulfuron, Propoxycarbazon, Amidosulfuron und/oder Thiencarbazon in Pflanzenschutzmittelpräparaten verwendet. In vielen Veröffentlichungen wird verkürzt "Mesosulfuron" ohne Angabe des Esters geschrieben.[5]