Mesotrion
chemische Verbindung
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Mesotrion ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanderivate.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Mesotrion | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2-[(4-Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]cyclohexan-1,3-dion | |||||||||||||||
| Summenformel | C14H13NO7S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 339,32 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,49 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich vor dem Sieden bei 166 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Geschichte
Mesotrion ist eine Herbizid-Wirkstoff aus der Klasse der Triketone, welche auf Leptospermon aus Callistemon citrinus zurückgehen. Dessen herbizide Wirkung wurde 1977 von einem Forscher am Western Research Center der Stauffer Chemical gefunden.[4][5]
Gewinnung und Darstellung
Mesotrion kann durch Reaktion von 1,3-Cyclohexandion mit 2-Nitro-4-methylsulfonylbenzoylchlorid gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Mesotrion ist ein gelblicher Feststoff.[1]
Verwendung
Mesotrion wirkt durch die Hemmung von 4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase (HPPD), einem wichtigen Enzym bei der Biosynthese der Carotinoide.[4] Auf den Markt gebracht wurde es 2001.[7] Ein Derivat von Mesotrion ist Nitisinon, strukturell ähnlich ist auch Sulcotrion.