Metconazol
organische Verbindung, Triazol
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Metconazol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine Mischung aus vier stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Metconazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H22ClN3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
cremefarbener geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 319,83 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
285 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Metconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit einer Dieckmann-Kondensation von Diethyladipat zu 2-Ethoxycarbonylcyclopentanon und nach mehreren Zwischenschritten einer Corey-Chaykovsky-Epoxidierung von 1,2,4-Triazol mit Trimethylsulfoxoniumbromid und dem Cyclopentanon gewonnen werden.[4][5]
Eigenschaften
Stereochemie
Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[7] Demnach gibt es bei Metconazol vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind.[8] Es handelt sich hierbei um ein Gemisch von (1S,5S)-, (1R,5R)-, (1R,5S)- und der (1S,5R)-Form:[9]
| Vier Stereoisomere (zwei Diastereomerenpaare) | |
|---|---|
-Enantiomer_Metconazole_structural_formula_V1.svg) -Enantiomer_Metconazole_structural_formula_V1.svg) 1:1 Gemisch (Racemat) CAS-Nummer: 115850-28-7 | |
-Enantiomer_Metconazole_structural_formula_V1.svg) -Enantiomer_Metconazole_structural_formula_V1.svg) 1:1 Gemisch (Racemat) CAS-Nummer: 115850-27-6 |